Linux è sicuramente un OS stabile ed affidabile (...per la semplicità, dipende molto anche dalle distribuzioni...)
Certo che passare di colpo da un sis. op. Microzozz a un open source, non è proprio facilissimo...
Se decidi di rimanere fedele alla casa di Redmond, beh, personalmente sconsiglio WinXp. Ho avuto occasione di testarlo diverse volte e ha dimostrato di non essere un OS molto stabile...
Ci sono ancora parecchie incompatibilità con diversi drivers, alcuni giochi (con determinate configurazioni) non ne vogliono sapere di girare e, se come hai fatto presente, ti è balenata l'idea di usare una copia "non del tutto legale", è un problema scaricare aggiornamenti e patch di sicurezza.
Secondo me, Win2000 (tra l'altro sviluppato sul kernel dell'NT) è uno dei migliori OS rilasciati da Microsoft.
Ciao!
FuGu