Non ho capito che intendi per "al caso mio"; ho pensato all'hardware ma non mi sembra di tu abbia dato specifiche (in caso contrario chiedo venia, ripostale). Quindi immagino ti riferissi al fatto di essere alle prime armi.
Diciamo che dipende a alcuni fattori: secondo me il primo da considerare è se vuoi effetti grafici "importanti" oppure no. KDE ad esempio è pesantuccio, ma se guardi gli screenshot si presenta molto bene (poi è questione di gusti). Una buona scelta iniziale secondo me può essere Ubuntu con GNOME o se vuoi qualcosa di leggero allora ripiegare su XFCE o LXDE.
Teoricamente puoi anche installare più DE (Desktop Environment), ma se non ricordo male non è un'operazione consigliata a causa della possibilità di conflitto (o meglio, sovrascritture come nel caso di KDE e Unity, per dire).
Personalmente non è una cosa che ho mai fatto.
Se vuoi un ambiente molto leggero, esistono i Window Manager, come OpenBox, Fluxbox o i3. Ma visto che stai iniziando... ti consiglierei qualcosa di più "grafico", giusto per prendere confidenza con tutto.
Una decina di anni fa utilizzavo Arch con Fluxbox ad esempio... e pesava più Firefox dell'OS (in RAM)!
Altro aspetto importante: che utilizzi Ubuntu o Kubuntu o altro, provali prima in live. Al contrario di Windows qui puoi masterizzare una USB (o un DVD, se preferisci) e provare il sistema operativo prima di installare.
Personalmente anni fa avevo sia Windows che Ubuntu in dual boot. Poi ho trascorso un periodo con solo Arch (1 anno e passa), e successivamente sono tornato al dual boot per tornare poi solo su Windows. Ora ho una VM con Ubuntu per lavorare, ma ho anche un disco esterno (utilizzato tramite USB 3.0) con Ubuntu installato.
Questo per dire che puoi fare come ti trovi più comodo. Ti consiglierei di fare il dual boot, giusto perchè in caso poi volessi anche Windows, sarebbe un problema reinstallarlo (in quanto dovresti formattare il disco... Windows, sempre se non è cambiato qualcosa, non riconosce altro che sè stesso).
Mi ha fatto sorridere quel "programmi free forzati" :asd:
Esiste Wine se vuoi eseguire programmi Windows (.exe); non so bene il livello di compatibilità che esiste attualmente (magari ci sono anche alternative migliori, ma non saprei consigliartene su due piedi).