Dipende da caso a caso: innanzitutto c'e' il costo di passaggio (per reinstallare tutto e farlo funzionare, ma anche per insegnare alla gente ad usare i nuovi prodotti, eccetera), ma quello bene o male c'e' qualunque passaggio si faccia, anche tra due versioni di prodotti microsoft (per una persona che sa usare il computer passare da windows ad una macchina con gia' installato e configurato linux con interfaccia grafica e' decisamente semplice, per una persona che non lo sa usare passare da un computer con l'icona "risorse del computer" in alto a destra ad uno con l'icona "risorse del computer" in basso a sinistra e' problematico...).
Poi c'e' il fatto che mediamente i sistemisti unix, e forse in minor misura quelli linux, costano di piu' dei sistemisti windows, perche' devono avere conoscenze maggiori; d'altra parte un sistemista con conoscenze maggiori puo' valere di piu', e soprattutto mediamente i sistemisti unix possono mantenere piu' macchine nello stesso tempo di quelli windows. Se un'azienda ha solo 3 computer si becca solo gli svantaggi, con 3000 computer e' piu' verso i vantaggi.
Il costo de sistema puo' essere importante per l'azienda con 3 computer (da 3*costo_licenza_windows] a magari anche 0, se il sistemista e' bravo), ma al crescere del numero dei computer da un lato si fanno sentire gli sconti consistenti per grossi acquisti, dall'altro diventa necessario acquistare anche linux, in modo da avere un buon pacchetto di assistenza.
E una fraccata (termine tecnico) di altri fattori che possono incidere sulla cosa, per cui secondo me facendo uno studio e' sempre possibile fare si' che appaia conveniente il sistema di chi paga di piu' coloro che hanno fatto lo studio :)