Credo si posso consigliare delle basi da cui partire su cosa soffermarsi quali framework usare quale evitare..
Comincerei col separare due branche, ovvero quella che ti vede come impiegato/freelance al servizio di clienti terzi e quella che ti vede come imprenditore "fai da te".
Ai bei tempi ( parlo dell'era del boom delle dotcom ), creavamo siti web e piattaforme varie per noi. Cioè volevamo aprire un sito di giochi flash? Detto fatto. Aprivamo il nostro fidato Emacs o Vim e cominciavamo a scrivere codice. Ci occupavamo di tutto. Dalla realizzazione alla monetizzazione.
Poi venne il boom dei siti porno. Si passò presto ai dialer. Bei tempi. Si guadagnavano facilmente cifre a 5 zeri. Poi arrivò il boom dei casinò online. E si sguazzò nell'oro per un pò. Intanto le multinazionali consolidavano il loro potere e per i "fai da te" diventava sempre più difficile sfondare.
Ho esordito con questo breve racconto, per dire che è possibile mettersi in proprio a 360 gradi. Ovviamente è una scelta difficile. E' come quando un ingegnere decide di creare la propria compagnia di hardware/software o di mettersi a costruire auto sportive invece di lavorare per la Maserati o la Lamborghini.
Come freelance o impiegato, sei strettamente legato alle dinamiche di mercato. E ti consiglio, a questo proposito, di cominciare a bazzicare su Reddit e Stackoverflow. Questo perchè lì si discute delle tematiche del nostro ambiente. E si discute di quali sono le tecnologie di punta in un dato momento. Purtroppo l'informatica ( soprattutto quella legata al web ) è diventata come la moda. React, Angular, Vue, JS, Node.Js, Go...le tecnologie vanno e vengono e l'hype è fortissimo. Il vento cambia nel giro di 1-2 anni. Tutto accade molto velocemente.
In questo senso, il consiglio è di bazzicare anche le piattaforme di freelancing tipo Upwork, Freelancer, Indeed e similari. Questo perchè puoi sfogliare gli annunci di lavoro. E soprattutto vedere con che frequenza vengono richieste le varie tecnologie.
Per esempio, ad oggi React è un must per il webdev. Se non conosci React sei già fuori. Per esempio guarda qua
https://www.npmtrends.com/react-vs-vue-vs-@angular/core
Github pure può aiutarti a farti un'idea della popolarità di una tecnologia.
Non sono strumenti perfetti, però ci vanno vicino.
Githut ti dà il polso dei linguaggi più usati in ambito opensource
https://githut.info/
E infine non dimenticare Google Trends
https://trends.google.it/trends/explore?geo=IT&q=/m/012l1vxv,angular
Linkedin...stavo dimenticando! :D
E i survey periodici di Stackoverflow
https://insights.stackoverflow.com/survey/2019#technology-_-web-frameworks
Insomma, se vivi e bazzichi i canali informativi del settore, le informazioni non sono difficili da trovare.
Ad oggi, direi di prendere in seria considerazione il mobile, in alternativa o in accoppiata al web. Per ora non è chiaro se il web fagociterà il mobile o viceversa. Fatto sta, che si vendono miliardi di smartphone e la gente fruisce del web, in maggioranza, da smartphone.
Infine c'è la scelta dei settori. Cioè, volendo sempre restare in ambito web, una cosa è creare il sitarello della srl sotto casa. Cosa ben diversa è lavorare con/per un team che porta avanti un progetto sulle criptovalute. E su queste ultime si può aprire un nuovo filone, grosso quanto un'enciclopedia.