Ciao Luca.
Se ho ben capito alterni l'ascolto della radio e della tua musica, e vorresti mettere la tua musica in formato digitale. Corretto?
L'idea di usare un sintoamplificatore e' buona, ce ne sono con DAC incorporato a cui puoi connettere la tua chiavetta USB, ma il problema e' che in genere non hanno una maniera semplice di selezionare la musica. Come alternativa puoi usare un lettore digitale portatile di buona qualita', che puoi connettere al ricevitore via audio (se il lettore ha un buon DAC) o mediante un DAC esterno o l'entrata digitale (se il lettore ha una uscita digitale). Devi solo accertare che il lettore accetti il formato che vuoi (tipo appunto il FLAC). Oppure puoi mettere la tua musica su un computer (ti basta un portatile economico) collegato a un buon DAC esterno, e selezioni la musica usando il software del computer.
Quale combinazione preferisci sta a te. Ricorda che la qualita' di un sistema e' sempre quella dell'apparecchiatura con qualita' piu' bassa, ossia e' inutile che spendi 3 mila euro per un DAC esterno se poi ascolti con cuffie da 30 euro. Con 800 euro ti puoi permettere un buon sistema, anche se io fossi in te prenderei anche una coppia di altoparlanti, ascoltare musica tutto il giorno con le cuffie alla fine stanca non poco (lo so, io per forza di cose sono costretto a farlo lavorando in ufficio, e dopo una ora o due devo fermarmi)
Il mio consiglio: io andrei con un lettore digitale portatile, che appunto essendo portatile lo puoi portare ovunque con te, anche in auto, a casa o in vacanza. Per esempio un Fiio della serie X, che ha un ottimo DAC interno. Un buon ricevitore non costa tanto, specie perche' non hai bisogno di grande potenza, tipo il Yamaha R-S201 tanto per citarne uno. Per le cuffie semi aperte io consiglio sempre le AKG, che sono le mie favorite, ottimo suono molto bilanciato e costruzione ottima (le mie AKG K240mkII hanno almeno venti anni e funzionano sempre alla grande), ma puoi scegliere tra Audio Technica, Grado o Sennheiser. Se vuoi anche un consiglio per le casse, ce ne sono di ottime per meno di 200 euro, visto che l'ambiente ha piccole dimensioni io andrei per un paio di casse da libreria tipo Pioneer, Polk, Klipsh, ELAC, KEF, le Pioneer SP-BS22-LR per esempio sono un ottimo punto di riferimento da cui puoi partire.
Ho cercato di stare MOLTO sul generico, le combinazioni sono tantissime :) e aspetteri consigli da italiani, io vivo in america e qui i prezzi sono molto diversi. Spero comunque di averti dato alcune idee da cui partire.