Come per tutti gli acquisti, si valutano pro e contro, ma questo è sempre un fattore soggettivo.
Diversamente dall'HW, che è valutabile da benchmark ecc, lato software la scelta va all'utente e a quello che gli serve.
Io sinceramente uso Windows SOLO perchè con un unico SO faccio tutto quello che serve a me, vuoi per pigrizia o altro, mi va bene cosi, ma scendendo nel dettaglio, preferirei per esempio una bella distro Linux, ma voglio evitare lo sbatti di un multiboot e mi va bene cosi, ma se si parla obbiettivamente, Windows è l'OS meno sicuro tra tutti e ci vuole una bella dose di esperienza per non incappare in virus o malware.
Stessa cosa tra Android e iPhone, io uso Android perchè mi piace l'interfaccia e ormai sono abituato ad usare quello, ma non mi sognerei mai di aprire una diatriba inutile sul confronto, perchè non c'è un vincitore.