Ciao, lasciamo perdere per il momento itunes.
In primo luogo devi semplicemente aprire iphoto e trasferire ELIMINANDOLE, le immagini dall'iphone alla libreria eventi di iphoto.
Successivamente crei un album che chiami come vuoi.
Poi apri itunes, vai nella sezione immagini dell'iphone e gli dici semplicemente di sincronizzare le SOLE immagini provenienti dalla libreria iphoto appena creata; fine.
Questa procedura è assolutamente perfetta e standardizzata per essere "banali".
Il problema sarà probabilmente originario di iphoto.
Dò per scontato che sia iphoto che itunes siano aggiornati e che abbia già provato a riparare la libreria di iphoto.
Prova così dovrebbe andare.