Come la ascolti se non e' ancora in iTunes?
A meno di non specificarlo, quando importi musica su iTunes il corrspondente file viene mosso dalla sua cartella originale e messo nella cartella iTunes (io ho disabilitato questa opzione), quindi se la stai ascoltando con un altro programma (tipo il Finder) logico che si interrompa (il file viene improvvisamente a mancare)